В 1539 г. во время пожара обрушились церковные своды. Храм в том же веке был восстановлен.

По словам летописи, в 1637 году близ этой церкви совершилось следующее чудесное событие: перед проходившим здесь 12-ти летним мальчиком появился некто «с крилы без ног» и повелел ему сказать жителям, что если они не изменят свою греховную жизнь, то на город обрушится гнев Божий. После сего мальчик был подхвачен как бы сильным вихрем и поднят на воздух выше церковного креста. В 1639 году пристроен придел во имя святой Параскевы. В 1786 году церковь была предназначена к уничтожению, но оставлена.

Храм выстроен на подклетях. На восточной части находятся 3 полукруглые апсиды, из них средняя украшена валиковыми разводами. С севера и юга находятся приделы, из которых южный имеет свою особую апсиду, снабженную обычными Псковскими украшениями. Северный придел увенчан особой главкой. Купол главного храма имеет репчатую форму с отливом внизу. Паперть и колокольня 19 в.

В 1819 г. были уничтожены его звонница и крыльцо, построены паперть с лестничными всходами и колокольня. В начале 1840-х годов храм был обновлен на средства местного благотворителя.

После революции 1917 года церковь святой Анастасии Анастасии Римлянки была закрыта. В настоящее время храм передан епархии и находится под охраной как памятник республиканского значения.