Изборск возник в глубокой древности. О название "Изборск", существует
множество версий, одна из них предполагает что оно происходит от слова
"сбор", что когда-то означало место, где собиралось русское войско. По
мнению лингвистов название "Изборск" произошло от слова "извор", что
означает "ключ", "источник воды". Впервые в летописи Изборск
упоминается под 862 годом всвязи с призванием на Русь трех варяжских князей Рюрика, Синеуса и Трувора. «Поидоша за море к варягам и реша, Земля наша велика и обильна, а порядка в ней нет — да поидите княжить и володеть нами", далее сообщается "Рюрик — в Новгороде, Синеус — в Бело-озере, а третий - Трувор сядесте в Изборске".
Возникнув на месте древнего славянского городища, Изборск по мере развития ремесла и торговли становится феодальным городом, приобретает военное и административное значение. В железоплавильных печах, найденных археологами на Славянском поле, изборяне обрабатывали болотную руду. Занимались они и изготовлением лепной глиняной посуды.
В X веке в связи с развитием торговли усиливается Псков, выгодно расположенный на большом водном пути по реке Великой. Значение Изборска как торгового и административного центра стало заметно уменьшаться. Он превратился в пригород Пскова, хотя в военном отношении его роль была по-прежнему велика.
В 1240 году, когда, несмотря на мир с Псковом, были направлены войска немецких рыцарей к Изборску. Крепость оказалась в руках врагов. Это дало возможность ливонцам беспрепятственно подойти к Пскову, но захватить город они смогли лишь из-за измены бояр. Почти два года немцы занимали эти города, совершая отсюда опустошительные набеги на новгородские земли и грабя население. В 1242 году немецкие рыцари были изгнаны из Пскова и Изборска и разбиты новгородским князем Александром Невским на льду Чудского озера. Однако военная опасность не была ликвидирована. Пограничное положение и непрекращающийся натиск немецких рыцарей, вооруженных по последнему слову военной техники того времени, требовали дальнейшего укрепления Изборска. К тому же город вырос и территориально: новые постройки возводились уже не только на "Труворовом городище", но и на открытом со всех сторон Славянском поле. Во время частых вражеских нападений посадские жители уходили в городищенскую крепость. Она была мала и всех вместить не могла. Поэтому изборяне стали подыскивать новое место для постройки крепости.
В 1303 году, рассказывает летописец, "Избореск поставлен бысть на новом месте". Оно было выбрано необычайно удачно - на расстоянии четверти километра от старого Городища, на Жеравьей горе, которая с трех сторон круто обрывалась либо к воде, либо к болотам. Сооружение Изборской крепости было важно не только для Пскова, но и для всей Руси - борьба Пскова с ливонцами имела общерусское значение. Это понимали и враги. Не случайно сосед Пскова и его опасный противник епископ Lерптский в 1341 году построил в 40 километрах от Изборска новый сильно укрепленный каменный замок Нейгаузен (Новый городок). Со времени постройки новой каменной крепости и до начала XVI века Изборск выдержал восемь крупных осад и ни разу не был взят противником.
Особенно яростной была попытка ливонских рыцарей взять город в 1341 году. Это было первое боевое срещение новой каменной крепости. На этот раз псковичи воевали против ливонцев в союзе с Литвой. Литовское войско под командованием великого князя Ольгерда находилось под Псковом. Для разведки из этого войска был выделен передовой отряд во главе с князем Юрием Витовтовичем, который направился к замку Нейгаузен, где стояли немцы. Но по пути отряд натолкнулся на немецкие полки, шедшие к Изборску, и был разбит. Остатки отряда вместе с князем укрылись в Изборске. Вскоре крепость была окружена немцами, имевшими стенобитные орудия (тараны). В это время литовское войско, которое все еще находилось в одном лагере с псковичами, отказалось идти на выручку осажденному Изборску и отошло в Псков. Псковичи, опасаясь за судьбу своего города, жен и детей, которые могли оказаться в полной власти у литовцев, последовали за ним. Изборск остался без помощи, но изборяне не думали о сдаче. Обороной крепости руководили литовский князь Юрий Витовтович и псковские посадники Володша Строилович и Илья Борисович. Стенобитные орудия противника не смогли пробить крепостные стены, и тогда немцы решили взять город измором. Осажденные изборяне защищались стойко. После десятидневной осады, опасаясь подхода главных сил из Пскова, ливонцы отступили.
В 1510 году со Псковом и Изборск был присоединен к Москве. Но его роль как одного из пограничных форпостов страны была по-прежнему значительной. Псковская земля и в XVI веке сохраняла важное торговое и стратегическое значение. Поэтому Москва уделяла большое внимание укреплению границ на северо-западе. За время своего существования крепость неоднократно укреплялась новыми, более мощными, оборонительными сооружениями. Так было до северной войны, а вот когда Россия отодвигает свои границы, далее на запад, то и Изборск утрачивает свою пограничное, военное значение. С этого времени прекращается модернизация крепости.